这对研究材料的湿粘性能有着极大的启发。自1981年首次报道发现海洋贻贝足斑中含邻苯二酚基团的儿茶酚氨基酸（DOPA）对水下粘附有重要作用以来，大量含酚结构化合物的胶粘剂被研究报道。

      研究表明，当邻苯二酚通过氢键与表面结合时，可形成双齿氢键，利用Bell理论预测其键寿命是单齿氢键的106倍，并通过SFA实验证实了单齿氢键与双齿氢键的结合能存在显著差异，双齿氢键相互作用比水与表面的氢键相互作用更强、更稳定，这意味着邻苯二酚基团可以从表面置换水分子 。

      除此之外，由于邻苯二酚结构的特殊性，它还可以发生多种反应，包括金属离子配位 、硼酸络合 、氧化还原反应 、自氧化反应 （通过多巴⁃醌偶联）、迈克尔加成（通过醌⁃胺偶联），以及在邻近胺辅助下的脱水反应。

      贻贝激发的邻苯二酚化学反应

      除了DOPA与基底表面的化学键合作用外，对水化膜的排斥作用在沙堡蠕虫和贻贝等海洋生物的水下粘附中也起着重要作用。

      沙堡蠕虫分泌的胶状物中含有多种蛋白质，其中带相反电荷的蛋白质会通过静电相互作用形成疏水复合物，它可以排斥基底水化膜，促进DOPA与基底的接触和粘附。而贻贝类则通过邻苯二酚和阳离子的协同作用排除水化层，实现DOPA与表面的粘附。该排水机制也是胶粘剂实现强大水下粘附的重要原因。研究表明，阳离子酪氨酸残基可以破坏和清除水化层，促使邻苯二酚基团与表面接触发生相互作用 。将复杂的贻贝粘附蛋白转化为低分子量的儿茶酚两性离子表面活性剂，可保持贻贝蛋白原有的凝聚和超强粘附的能力

      贻贝转译儿茶酚粘附蛋白:(a)由足丝及斑块固定在岩石上的贻贝；(b)斑块内不同mfps（贻贝足蛋白）分布示意图；(c)mfp-5的原始序列，Ｓ（绿色）表示磷酸丝氨酸；(d)mfp-5种关键功能基团饼状图；(e)mfp-5启发两性离子表面活性剂举例；(f)Z-Cat-C10液液相分离显微图像。

      为了进一步研究贻贝蛋白的水下粘附机理，Wilker等将传统的压敏胶单体（丙烯酸丁酯和丙烯酸）与贻贝启发的赖氨酸和富芳基单体共聚，合成了聚合物压敏胶（PSA），验证了阳离子与邻苯二酚基团的协同效应（图８）。结合单分子力光谱和原子力显微镜、剥离粘附和静态剪切粘附试验，分别在微观和宏观水平上测试粘附性能，发现同时含有阳离子和邻苯二酚基团（相邻或随机分布）的PSA聚合物在微观水平上表现出更好的粘附性。

      用于合成PSAs的传统及贻贝启发的单体库

      这归因于阳离子和邻苯二酚基团之间的协同作用，阳离子上的正电荷除去了基质上的水合膜，从而为邻苯二酚与界面间的直接接触提供了可能。但在宏观水平上，只有邻苯二酚与阳离子在较近位置上的聚合物才表现出良好的粘附性能。这种现象可以解释为阳离子⁃Π 相互作用增强了聚合物的内聚能。与邻苯二酚相比，苯基与阳离子的结合对贻贝粘附蛋白的水下粘附没有明显影响，说明邻苯二酚基团是贻贝粘附蛋白粘附的关键。

利用儿茶酚⁃金属离子配位机制，Liang等设计了Fe3+触发的共价连接的吡咯超支链和多巴胺的同时聚合，构建了可涂覆的水凝胶。该水凝胶不仅具有强粘附性，同时具有导电性，因此可以方便地作为贴片涂在心脏表面，而不会有液体泄漏。该水凝胶的湿粘附特性来源于聚多巴胺和多巴胺⁃Fe3+ 复合物，而聚吡咯（PPy）纳米粒子则提供了导电性能并保持了网络交联位点的稳定性。

      可涂覆和快速粘合导电水凝胶的制备及粘附在心肌梗死大鼠心脏表面的应用示意图

      然而，邻苯二酚类基团（如DOPA）对ｐＨ 比较敏感且易被氧化形成醌类化合物，醌类化合物会明显降低甚至消除邻苯二酚的粘附能力。在贻贝粘附蛋白和沙堡蠕虫胶中，靠近DOPA的非极性残基由于具有疏水保护或静电屏蔽特性，可显著抑制DOPA的过氧化 。受此启发，研究人员将疏水性基团引入儿茶酚基胶粘剂中，以抑制邻苯二酚的过氧化。疏水部分与邻苯二酚中的芳香基团通过疏水相互作用降低邻苯二酚基团的氧化敏感性。Cui等设计合成了一种具有疏水主链和亲水性邻苯二酚侧支链的水下超支化聚合物胶粘剂（HBPA）。该胶粘剂中的疏水链遇水后会聚集成粘结层，有效促进对基材表面水的排除。此时邻苯二酚基团可以与目标基底充分接触，从而实现强大的水下粘附作用。同时，在较宽的ｐＨ 范围（pH=3~11）内，HBPA对亲水（铁板）和疏水（聚乙烯）基质均表现出理想的粘附性，其粘附强度不随pH值的增加而降低。

      除了疏水基团外，儿茶酚保护基团的引入也可以有效抑制儿茶酚的氧化。其中最常用的保护基团是硼酸盐，其通过与邻苯二酚之间形成双齿状的络合物来延缓邻苯二酚在中性和碱性环境中的氧化。Wang等基于多巴胺接枝聚乙烯醇（PVA-DOP）与含有苯硼酸单元的聚轮烷之间的动态硼酸酯键制备了一种具有自愈合性能的可切换粘附水凝胶。该粘合剂可以在碱性条件下通过形成硼酸酯键来保护邻苯二酚基团，避免被氧化，然后与组织表面的各种官能团反应，确保组织粘附的可切换性。但邻苯二酚类胶粘剂在某些碱性环境中仍不足以长期粘附。